Completamente immersa nella natura, circondata da boschi di elci, querce e castagni, Greppolischieto sorge a 657 metri s.l.m. ed è una vera e propria terrazza naturale, un piccolo gioiello fortificato dove il tempo sembra essersi fermato.
Il centro storico è caratterizzato da edifici in pietra e piccoli vicoli che si aprono su piazzette molto suggestive. Negli anni ’70, la stilista romana Anna Fendi acquistò alcuni edifici del borgo e Greppolischieto fu sottoposto ad una massiccia opera di restauro.
Le origini sono molto misteriose, non si hanno notizie certe riguardo la nascita del borgo; tuttavia, un primo nucleo abitato nella zona era la cosiddetta Città di Fallera, un insediamento primitivo di cui oggi rimangono solo dei ruderi.
Greppolischieto, per la sua posizione sopraelevata, fu da sempre oggetto di interesse di tanti poteri locali e tra XI e XII secolo fu addirittura conteso aspramente tra i territori di Marsciano e di Orvieto. Come poi spesso succede nelle storie più leggendarie, fu la terza parte a prevalere e il borgo passò sotto l’influenza di Perugia, sotto cui rimase davvero molti anni. Nel 1380, i Perugini tra l’altro iniziarono una sostanziale opera di restauro del borgo costruendone le mura di cinta e rendendo Greppolischieto non più una villa quindi un piccolo centro abitato, ma un castrum, un borgo fortificato, in quanto appunto considerato una postazione strategica per difendere il contado circostante.
Nel secolo successivo, intorno al 1470, Greppolischieto versava già però in cattive condizioni e la popolazione viveva in un forte stato di indigenza. Per aiutare l’economia locale, Perugia decise di esentare dalle tasse gli abitanti per cinque anni, senza ottenere però i risultati sperati: progressivamente da quel periodo il borgo iniziò a perdere abitanti, tant’è che nel 1817 divenne talmente poco abitato e talmente piccolo che lo Stato Pontificio (che si era nel frattempo sostituito a Perugia nel dominio della zona) decise di accorpare Greppolischieto al Comune di Piegaro, così come risulta ancora oggi.
Dell’antico castello risultano ben visibili e molto ben conservate le mura fortificate che si aprono in un unico punto in direzione nord-est in cui troviamo un arco a sesto acuto.
Fuori dalle mura del borgo, era collocata l’antica Chiesa parrocchiale dedicata a San Lorenzo che risulta accatastata fin degli inizi del XIV secolo. Nel 1571, il delegato apostolico decise di facilitare gli abitanti e di trasferire il titolo di parrocchiale alla chiesa di Santa Maria Maddalena che si trovava all’interno dell’abitato e che pertanto ereditò il nome di Son Lorenzo dall’antica parrocchiale.
La chiesa, di pianta rettangolare, è sostenuta da quattro grandi arcate ed è costituita da un’unica navata con una piccola cappella contenente il fonte battesimale. Ai lati dell’altare sono presenti i simulacri di San Giuseppe e della Vergine Maria. L’interno conserva un affresco che rappresenta La Vergine con Bambino accanto ai santi Sebastiano e Antonio Abate e, nella porzione absidale, anche una piccola grotta ad imitazione della grotta della Madonna di Lourdes.
